A quinta rodada do Paulistão 2008 foi marcada pela primeira derrota da Ponte Preta, para o Bragantino por 3×1, o primeiro gol de Adriano no Morumbi na boa vitória do São Paulo por 3×1 sobre o Rio Claro e pelas derrotas de Palmeiras e Santos, enfiando de vez o time santista na crise e na zona de rebaixamento.
A surpresa da rodada foi o jogo adiado do Guaratinguetá x Paulista, realizado hoje e o Guará venceu em casa por 2×1 igualando-se assim a Ponte na liderança do campeonato, seguidos de perto pelo São Paulo.
O técnico Muricy Ramalho prorrogou seu contrato com o São Paulo até o fim de 2009, possibilitando assim a continuidade do ótimo trabalho no clube paulista que vem ganhando quase tudo nos últimos anos.